Please use this identifier to cite or link to this item: http://dspace.hnpu.edu.ua/handle/123456789/2020
Title: The reactivity of ethyl esters of 2-(benzoylamino) (1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids
Other Titles: Реакційна здатність етилових естерів 2-(бензоїламіно) (1-R-оксоіндолін-3-іліден) оцтових кислот
Реакционная способность этиловых эфиров 2-(бензоиламино) (1-R-оксоиндолин- 3-илиден) уксусных кислот
Authors: Кolisnyk, S. V.
Svechnikova, O. M.
Vynnyk, O. F.
Kolisnyk, О. V.
Altukhov, O. O.
Колісник, С. В.
Свєчнікова, О. М.
Винник, О. Ф.
Колісник, О. В.
Алтухов, О. О.
Колесник, С. В.
Свечникова, Е. Н.
Винник, А. Ф.
Колесник, Е. В.
Алтухов, А. А.
Keywords: reactivity
alkaline hydrolysis
derivatives of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids
реакційна здатність
лужний гідроліз
похідні 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3- іліден) оцтових кислот
реакционная способность
щелочной гидролиз
производные 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден) уксусных кислот
Issue Date: 5-May-2018
Publisher: Національний фармацевтичний університет (НФаУ)
Citation: The reactivity of ethyl esters of 2-(benzoylamino) (1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids / S. V. Кolisnyk and etc. // Visnik farmacii / National University of Pharmacy. – Kharkiv : NUPh, 2018. – Vol. 2 (94). – P. 3–7.
Abstract: The studies in a series of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids and their derivatives have shown that compounds of the isostructural series exhibit the nootropic, antihypoxic, anabolic activity. Aim. To study the reactivity of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids. Materials and methods. The concentration of NaOH in the solution was determined by potentiometric titration on an EV-74 ionomer using the standard aqueous HCl solution. The reaction kinetics was performed in triplicates, the experiments contained 6-8 measurements (the depth of the change was not less than 80 %). The accuracy of the results obtained was assessed by the methods of mathematical statistics of small samples with statistical significance of 0.95. Results and discussion. The reaction rate constants of alkaline hydrolysis of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids depend on the structure and the length of the hydrocarbon chain at the heterocyclic nitrogen atom. Introduction of hydrocarbon radicals to the structure of the heterocycle slows down the reaction, while the chain extension accelerates it. The effect of the electronic nature of the substituents on the reactivity of ethyl esters was quantitatively assessed by Hammett equation. The data obtained suggest that the values of the reaction parameter ρ are positive in the temperature range studied; it is additionally confirmed by the ВАС2 mechanism of this reaction. Conclusions. The reaction kinetics of alkaline hydrolysis of biologically active ethyl esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids has been studied in a wide temperature range; its ВАС2 mechanism has been proven with formation of highly symmetrical intermediate. The effect of the substituents at the heterocyclic nitrogen atom on the numerous kinetic and activation parameters of the reaction has been analyzed; isokineticity and synchronicity of the reaction have been proven using independent tests. Дослідження в ряду 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот та їх похідних показали, що сполуки цих ізоструктурних рядів проявляють ноотропну, антигіпоксичну, анаболічну активність. Мета роботи – дослідження реакційної здатності естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот. Матеріали та методи. Концентрацію NaOH у розчині визначали потенціометричним титруванням на іономірі EV-74 стандартним водним розчином HCl. Кінетику реакції вивчали у трикратному повторенні, досліди містили 6-8 вимірів (глибина перетворень – не менше 80 %). Оцінку точності одержаних результатів здійснювали методом математичної статистики малих вибірок при достовірній ймовірності 0,95. Результати та їх обговорення. Константи швидкості реакції лужного гідролізу естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот залежать від структури та довжини вуглеводневого ланцюга при гетеро-циклічному атомі нітрогену. Введення до структури гетероциклу вуглеводневих радикалів уповільнює реакцію, а подовження ланцюга її прискорює. Кількісна оцінка впливу електронної природи замісників на реакційну здатність етилових естерів здійснювалась за рівнянням Гаммета. Одержані дані свідчать, що величини реакційного параметра ρ позитивні у вивченому температурному інтервалі, що додатково підтверджує ВАС2 механізм цієї реакції. исновки. Вивчена кінетика реакції лужного гідролізу біологічно активних етилових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот у широкому температурному інтервалі, доведено її ВАС2 механізм з утворенням високосиметричного інтермедіату. Проаналізовано вплив природи замісників при гетероциклічному атомі Гідрогену на численні кінетичні та активаційні параметри реакції та доведена ізокінетичність та синхронність реакції з використанням незалежних тестів. Исследования в ряду 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот и их производных показали, что соединения этих изоструктурных рядов проявляют ноотропную, антигипоксическую, анаболическую активность. Цель работы. Исследование реакционной способности эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот. Материалы и методы. Концентрацию NaOH в растворе определяли потенциометрическим титрованием на иономере EV-74 стандартным водным раствором HCl. Кинетику реакции изучали в трехкратной повторности, опыты содержали 6-8 определений (глубина преобразований – не менее 80 %). Оценку точности полученных результатов проводили методом математической статистики малых выборок при достоверной вероятности 0,95. Результаты и их обсуждение. Константы скорости реакции щелочного гидролиза эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот зависят от структуры и длины углеводородной цепи при гетероциклическом атоме азота. Введение в структуру гетероцикла углеводородных радикалов замедляет реакцию, а увеличение цепи ее ускоряет. Количественная оценка влияния электронной природы заместителей на реакционную способность этиловых эфиров проводилась по уравнению Гаммета. Полученные данные свидетельствуют, что величины реакционного параметра ρ позитивны в исследованном температурном интервале, что дополнительно подтверждает ВАС2 механизм этой реакции. Выводы. Изучена кинетика реакции щелочного гидролиза биологически активных этиловых эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот в широком температурном интервале, доказан ее ВАС2 механизм с образованием высокосимметричного интермедиата. Проанализировано влияние природы заместителей при гетероциклическом атоме азота на многочисленные кинетические и активационные параметры реакции и доказана изокинетичность и синхронность реакции с использованием независимых тестов.
URI: http://dspace.hnpu.edu.ua/handle/123456789/2020
ISSN: 2415-8844 (Online)
1562-7241 (Print)
Appears in Collections:Кафедра хімії



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.