Кислотно-основні властивості заміщених 6-нітро- N-фенілантранілової кислоти

Завантаження...
Зображення мініатюри
Дата
2018-04-20
Назва журналу
ISSN журналу
Назва тому
Видавець
Харківський національний педагогічний університет імені Г. С. Сковороди
Анотація
Феніл-антранілова кислота і її численні похідні протягом тривалого часу привертають увагу дослідників в пошуках нових фармакоформ в її рядах ізостафа, оскільки її похідні проявляють поліфункціональну фармакологічну активність: протизапальну, аналгетичну, діуретичну, протигрибковий і так далі при низьких рівнях токсичності. Абсолютне значення константи реакції ρ рівняння (2) мало, тобто чутливість реакційного центру до впливу заступників низька. Ймовірні причини цього - віддаленість реакційного центру від заступників або ізолююча дія іміногрупи для перенесення електронних ефектів замісників через невідповідність молекули N-FAC. Слід зазначити, що значення ρ для замещенного 6-NO2-N-FAK в межах помилки експерименту збігається з константами реакції інших гомологічних серій N-FAK з різними заступниками в антранільном фрагменті молекули. Цікавим є близькість значень параметрів рівнянь (1), (2), що вказують на відсутність або незначний вплив орто-ефекту заступника СН 3, ймовірно, через відстані заступника від реакційний центр або неплоскому структура неантранільного фенильного радикала. Отримані результати використані для створення оптимальних умов для цілеспрямованого синтезу біологічно активних сполук і математичного моделювання QSAR-аналізу сполук цієї серії изоструктурен. Фенил-антраниловая кислота и ее многочисленные производные в течение длительного времени привлекают внимание исследователей в поисках новых фармакоформ в ее рядах изостафа, поскольку ее производные проявляют полифункциональную фармакологическую активность: противовоспалительное, анальгетическое, диуретическое, противогрибковое и так далее при низких уровнях токсичности. Абсолютное значение константы реакции ρ уравнения (2) мало, то есть чувствительность реакционного центра к воздействию заместителей низкая. Вероятные причины этого - удаленность реакционного центра от заместителей или изолирующее действие иминогруппы для переноса электронных эффектов заместителей из-за несоответствия молекулы N-FAC. Следует отметить, что значение ρ для замещенного 6-NO2-N-FAK в пределах ошибки эксперимента совпадает с константами реакции других гомологичных серий N-FAK с различными заместителями в антранильном фрагменте молекулы. Представляет интерес близость значений параметров уравнений (1), (2), указывающих на отсутствие или незначительное влияние орто-эффекта заместителя СН 3, вероятно, из-за расстояния заместителя от реакционный центр или неплоская структура неантранильного фенильного радикала. Полученные результаты использованы для создания оптимальных условий для целенаправленного синтеза биологически активных соединений и математического моделирования QSAR-анализа соединений этой серии изоструктур. Phenylanthranilic acid and its numerous derivatives for a long time attract the attention of researchers in the search for new pharmacoforms in its isostuff rows, since its derivatives exhibit polyfunctional pharmacological activity: anti-inflammatory, analgesic, diuretic, antifungal et cetera at low toxicity levels. The absolute value of the reaction constant ρ of equation (2) is small, that is, the sensitivity of the reaction center to the influence of substituents is low. Probable reasons for this are the remoteness of the reaction center from the substituents or the isolating action of the imino group to the transfer of electron effects of the substituents due to the noncompliance of the N-FAC molecule. It should be noted that the value of ρ for substituted 6-NO2-N-FAK within the experimental error coincides with the reaction constants of other homologous N-FAK series with different substituents in the anthranil fragment of the molecule. The closeness of the values ​​of the parameters of equations (1), (2) of interest is of interest, indicating the absence or insignificant influence of the ortho effect of the CH 3 substituent, probably due to the distance of the substituent from the reaction center or the non-planar structure of the non-anthranil phenyl radical. The obtained results are used to create optimal conditions for the purposeful synthesis of biologically active compounds and mathematical modeling of QSAR analysis of compounds of this isostructure series.
Опис
Ключові слова
хімія, кислотно-основні властивості, феніл-антранілова кислота, химия, кислотно-основные свойства, фенил-антраниловая кислота, chemistry, acid-base properties, phenyl-antranylic acid
Цитування
Іваненко А. С. Кислотно-основні властивості заміщених 6-нітро- N-фенілантранілової кислоти / А. С. Іваненко, О. М. Свєчнікова // Харківський природничий форум : І Міжнар. конф. мол. учен., Харків, 19-20 квіт. 2018 р. / Харк. нац. пед. ун-т імені Г. С. Сковороди. – Харків : ХНПУ, 2018. – С. 94.