THE REACTIVITY OF SUBSTITUTED 9-AMINOACRIDINES

Abstract

The reactivity of substituted 9-aminoacridines has been studied in reversible conditions by the method of potentiometric titration in the binary ethanol-water solvent at 298 К. The influence of the electronic nature and position of substituents in the molecule of 9-aminoacridine on the basicity of these compounds has been analyzed. Within the principle of linearity of free energies the unified correlation equation for all members of homologous series (except 4-ОСН3) describing the relationship of рКВН+ with the Hammett σ-constants with convincing statistical characteristics has been determined. This equation is of great importance for the molecular design of active pharmacophores in this homological series. Досліджено реакційна здатність заміщених 9-аміноакрідіна в оборотних умовах методом потенціометричного титрування в бінарному розчиннику етанол-вода, при 298 К. Проаналізовано вплив електронної природи і положення заступників в молекулі 9-аміноакрідіна на основність цих сполук. В рамках принципу лінійності вільних енергій отримано єдине корреляционное рівняння для всіх членів гомологічного ряду (за винятком 4-ОСН3), яке описує зв'язок рКВН + з σ-константами Гаммета, з переконливими статистичними характеристиками. Це рівняння має велике значення для молекулярного дизайну активних фармакофор в цьому гомологическом ряду. Исследована реакционная способность замещенных 9-аминоакридина в обратимых условиях методом потенциометрического титрования в бинарном растворителе этанол-вода, при 298 К. Проанализировано влияние электронной природы и положения заместителей в молекуле 9-аминоакридина на основность этих соединений. В рамках принципа линейности свободных энергий получено единое корреляционное уравнение для всех членов гомологического ряда (за исключением 4-ОСН3), описывающее связь рКВН+ с σ-константами Гаммета, с убедительными статистическими характеристиками. Это уравнение имеет большое значение для молекулярного дизайна активных фармакофоров в этом гомологическом ряду.